유기화학 24강 : 이성질체 - 불포화도 응용

저번 시간에는 불포화도의 개념을 공부했다.

 

오늘은 불포화도를 이용하여 화합물들의 이성질체들을

 

체계적으로 그리는 방법을 연습해보자.

 

지난 강의에서 언급했지만 불포화도는 다음과 같은 문제를 풀때 용이하다.

 

문제) C4H6의 모든 이성질체들을 그리시오.

 

저번 시간에 구조식이 주어졌을 때 불포화도를 어떻게 구하라고 했는지 기억이 나는가?

 

불포화도 = 고리 수 + 다중결합 수 (단, 이중결합은 불포화도 1이지만 삼중결합은 불포화도 2로 계산)

 

라고 했었다.

 

그렇다면 역으로 불포화도가 주어졌을때 고리 수와 다중결합의 수를 예상해 볼 수 있을 것이다.

 

먼저 우리는 C4H6의 불포화도는 2라는 것을 알고 있다.

 

(불포화도가 2인 이유는 C가 4개일때 포화상태라면 H의 개수는 4*2+2 = 10개가 되어야하는데

 

6개는 그보다 4개 부족하므로 불포화도는 4/2 = 2 이다.)

 

그럼 고리 수 + 다중 결합 수는 다음과 같이 경우를 나눌 수 있다.

아무 기준이 없어 막막했던 문제가 다음과 같이 불포화도를 기준으로 생각하니 나름 체계적으로 풀 수 있게 되었다.

 

그럼 이제 경우에 따른 구조식을 그려보자

 

 (1) 이중결합이 2개인 경우

위와 같이 두가지가 존재할 것이다.

 

 (2) 삼중결합이 1개인 경우

 (3) 이중결합 1개 + 고리 1개인 경우

 (4) 고리 2개인 경우

 아마 불포화도에 대한 개념이 없었다면 위와 같은 경우를 빠짐없이 찾아내기란 매우 어려웠을 것이다.

 

이번 시간에는 불포화도를 이용한 응용 문제를 해결해 보았다.

 

다음 시간에는 카이랄 탄소에 대해 자세히 알아보자.