유기화학 23강 : 이성질체 - 불포화도 계산법

앞서 우리는 구조 이성질체에 대해 공부했다.

 

이번에는 '불포화도'에 대해 공부해보자.

 

우리가 불포화도를 공부하는 이유는 다음과 같은 질문에

 

체계적이고 빠르게 답하기 위해서이다.

 

문제) C4H6의 모든 이성질체들을 그리시오.

 

위 문제를 막상 풀려고 보면 꽤 막막할 것이다.

 

왜냐하면 C4H6는 butane이 아니기 때문이다.

 

butane은 포화 상태에 있는 사슬 구조로서 화학식은 C4H10이다.

 

즉, 포화 상태인 butane보다 수소 개수가 4개나 적은 것이다! 

 

그저 막무가내로 그린다면 포화상태를 그릴때와 달리 빼먹은 것은 없는지 확인하기 힘들다.

 

이러한 작업을 체계적으로 도와주는것이 '불포화도'라는 개념이다. 

 

불포화도를 구하는 수식은 다음과 같다.

근데 지금 본건 그냥 잊어라.

 

실제로 문제를 풀 때 저 수식을 암기하고 쓰지는 않는다. (나는)

 

따라서 지금 말하는것만 기억하면 된다.

 

먼저 불포화도를 구하는 상황은 크게 두 가지로 나뉘는데

 

1. 구조식이 주어졌을때

 

예를 들어 다음과 같은 화합물이 있다고 생각하자.

이때 불포화도를 구해야할때

이 수식을 쓰고 싶은가?

 

이렇게 구조식을 아는 상황에서는 다음과 같이 구하면 된다.

 

불포화도 = 고리 수 + 다중결합 수 (단, 이중결합은 불포화도 1이지만 삼중결합은 불포화도 2로 계산)

 

위 같은 경우는 고리수가 1개이고 이중결합이 총 5개이므로 불포화도는 6이다. (1+5)

 

매우 빠르게 구할 수 있다. 다음 상황은

 

2. 화학식이 주어졌을때

 

예를 들어 다음과 같은 문제인 것이다.

 

이때 불포화도를 구할때는 규칙이 몇가지 존재한다. (사실 이게 공식과 관련이 있긴 하다)

 

- F, Cl, Br, I (할로젠 원소) 들은 H로 바꾸어서 계산한다

 

즉 (1)번 문제같은 경우에 적용되는데

 

C3H4Cl2 를 C3H6로 바꾸어 생각을 하자는 것이다.

 

따라서 C3H4Cl2의 불포화도는 C3H6과 같다.

 

C3H6의 불포화도를 구하는 방법은 탄소가 3개일때의 포화상태를 생각하면 된다.

 

알케인(포화상태)의 일반식은 CnH2n+2 이므로

 

C3H8이 포화상태이다.

 

그렇다면 C3H6은 C3H8보다 수소개수가 2개 부족하다는것을 알 수 있다.

 

그러므로 이때 불포화도는 1이라고 할 수 있다.

 

불포화도는 수소 '분자'로 생각해야하므로 수소 원자 수에서 2를 나눈 값이 불포화도이다.

 

다음 규칙은

 

- O는 불포화도에 영향을 미치지 않는다.

 

즉 (2)번 문제같은 경우에 적용되는데

 

C3H6O의 불포화도는 C3H6와 같다는 것이다.

 

따라서 C3H6O의 불포화도는 마찬가지로 1이 된다.

 

마지막 규칙은

 

- 화학식에 N이 존재한다면 N의 개수만큼 H의 수를 제거하고 불포화도를 계산한다.

 

즉 (3)번 문제같은 경우에 적용되는데

 

C3H7N의 불포화도를 생각할때 N의 개수만큼 H를 같이 지워버리고

 

C3H6로 생각하자는 것이다. (N이 H를 뺐어간다고 생각하면 편하다.)

 

따라서 마찬가지로 불포화도는 1이 된다.

 

이번 시간에는 불포화도의 개념과 계산법을 알아보았다.

 

다음 시간에는 불포화도를 응용하여 문제를 해결해 보자.