유기화학 21강 : 이성질체 - 시스 트랜스 이성질체 (기하 이성질체)

앞서 우리는 이성질체의 전체적인 큰 틀을 살펴보았다.

 

복습하는 느낌으로 다시한번 보자.

오늘은 여기서 [입체 이성질체] - [부분 입체 이성질체] - [기하 이성질체(시스 트랜스 이성질체)] 를 다룰 것이다. 

 

먼저 다음 두 개의 화합물을 보자.

1번과 2번은 각각 cis형과 trans형을 무작위로 나열한 것이다. (A, Q는 임의의 원소이다.)

 

본격적으로 cis형과 trans형이 무엇인지 알아보기전에

 

위 예시에서 cis형과 trans형을 유추해보아라

 

1. cis형

 

 간단히 말해서 cis형은 같은 종류의 원자나 원자단이 같은쪽에 있는 경우이다.

 

즉, 다음과 같이 묶을 수 있으므로 [1]은 cis형이었다.

다음으로 trans형을 보자.

 

2. trans형

 

 trans형은 cis형과 반대로,

 

같은 종류의 원자나 원자단이 반대쪽에 있는 경우이다.

이제 cis형과 trans형을 구분할 수 있을 것이다.

 

마지막으로 다음 예제를 보자.

(1) 1과 2의 이성질체적 관계를 서술하여라.

(2) 1,2와 3의 이성질체적 관계를 서술하여라.

 

먼저 예제 (1)을 보자.

 

우리가 방금 배운것을 확이하는 개념 문제로서 당연히

 

[1]과 [2]는 기하 이성질체의 관계이 있으며 [1], [2]는 각각 cis형, trans형이라 해주면 된다.

 

다음으로 예제 (2)번은

 

[1]과 [3]이 서로 구조 이성질체 관계라고 해주면 되는데,

 

구조 이성질체는 서로 구조식이 다른 관계를 말한다.

 

[1], [3]이 서로 구조식이 다른 이유는 탄소에 붙어 있는 원소의 조합이 서로 다르기 때문이다.

 

반면에 [1], [2]는 탄소에 붙어 있는 원소의 조합이 서로 같으므로 구조 이성질체 관계라고 할 수 없다.

 

다음 시간에는 알케인의 구조 이성질체에 대해 살펴보자.