유기화학 22강 : 이성질체 - 구조 이성질체 (알케인)

저번 시간에는 기하 이성질체 (시스 트랜스 이성질체)에 대해 살펴보았다.

 

이번에는 구조 이성질체를 보자.

 

먼저 구조 이성질체란 화학식은 같으나 구조식이 다른 이성질체를 말한다.

 

그중 알케인에 대해 자세히 살펴볼 것인데,

 

예를들어 뷰테인(butane - C4H10)의 경우 구조 이성질체가 총 2가지 존재한다.

 

나중에 다 설명하겠지만 이해를 돕기 위하여 뷰테인의 이성질체 2가지를 보자.

 

다음과 같다.

위와 같이 화학식은 C4H10(butane)으로 같으나 구조식이 다른 경우가 존재한다.

 

그럼이제 메테인(methane) 부터 헵테인(heptane)까지 살펴보자.

 

(1) 메테인(methane) - CH4

 

 구조 이성질체 수 : 1가지

(2) 에테인(ethane) - C2H6

 

 구조 이성질체 수 : 1가지

(3) 프로페인(propane) - C3H8

 

 구조 이성질체 수 : 1가지

(4) 뷰테인(butane) - C4H10

 

 구조 이성질체 수 : 2가지

(5) 펜테인(pentane) - C5H12

 

 구조 이성질체 수 : 3가지

(6) 헥세인(hexane) - C6H14

 

 구조 이성질체 수 : 5가지

(7) 헵테인(heptane) - C7H16

 

 구조 이성질체 수 : 9 가지

 거울상 이성질체 수 : 2 가지 (by 카이랄 탄소 수)

 총 이성질체 수 : 11가지 (9 + 2)

 헵테인은 특이하게도 [3]번과 [5]번에 각각 1개씩 거울상 이성질체가 존재하여

 

총 11가지의 이성질체를 가진다. 

 

여기서 거울상 이성질체가 존재하는지 안하는지는 카이랄 탄소 수에 의하여 결정된다.

 

* 여기서 잠깐! 카이랄 탄소란?

 

 카이랄하다 = 광학 활성을 띤다. 라는 뜻을 가지고 있는데

 

카이랄 탄소는 다음과 같은 조건을 만족하는 탄소를 말한다.

 

탄소에 붙은 4개의 치환기(혹은 원자)가 모두 다를때를 말한다.

 

그리고 위와 같은 카이랄 탄소가 한 개 존재하면 해당 구조식은 거울상 이성질체가 한개 존재하게된다.

 

따라서 헵테인의 [3]번 [5]번 구조 이성질체가 각각 카이랄 탄소 1개씩을 갖는 경우이다.

 

이번 시간에는 알케인의 구조 이성질체와 카이랄 탄소에 대하여 알아보았다.

 

다음 시간에는 불포화도에 대해 공부해보자.