유기화학 27강 : 이성질체 - RS 체계 익숙해지기

저번 시간에 RS 체계에 대해 배웠다

 

이번 시간에는 이 RS 체계에 익숙해지기 위해

 

문제 몇가지를 같이 풀어보고자 한다.

 

문제1) 다음 두 분자에서 카이랄 탄소를 찾아 R과 S 배열을 판별하시오.

먼저 왼쪽 분자부터 살펴보자. 

 

사실 카이랄 탄소를 찾는 것 부터가 일인데,

 

여기서 꿀팁은

 

 - (1) 이중결합인 탄소는 카이랄 탄소가 될 수 없다.

 - (2) 탄소에 달린 선의 개수가 2개 이하라면 카이랄 탄소가 될 수 없다. (저저번 강의에서 언급했다.)

 

이를 토대로 빠르게 후보군을 추려나가보면 다음 탄소들이 후보가 된다.

보니까 후보군이 1개 밖에 없다. 

 

이 탄소는 카이랄 탄소가 맞는가? 그렇다.

 

이제 R배열, S배열을 판단하기 위해 숨겨진 H를 꺼내서 그려보자.

위와 같이 그릴 수 있을 것이다. 

 

그러면 이렇게 그리면 안되나요?

안되는 건 아니지만 헷갈릴 수도 있으므로

앞으로는 고리 내부에 그리지말고 이렇게 그리는 습관을 들이도록 하자.

 

이제 여기서 우선순위를 매겨보자.

 

탄소 2개가 생략되어 있고 N, H 가 있으므로 여기서 1번 (가장 우선순위가 높은) 원소는 당연히 N이 될 것이다

 

그리고 4번 (가장 우선순위가 낮은) 원소는 H가 될 것이다.

 

이제 다음이 문제인데, 과연 어느 탄소가 2번이 되야할까.

 

저번 시간에 규칙2에서 언급했다시피 (기억이 나지 않는다면 다시 보고 오자)

 

직접 연결된 원자가 서로 같다면 두 번째 연결된 원자를 비교하자고 했다.

 

즉 아래 두 영역을 비교해야하므로

위쪽에 달린 탄소의 우선순위가 더 높다고 결론지을 수 있다.

 

우선순위 기준을 원자번호라고 했는데, 결국 원자 번호와 원자량은 비례하므로

 

우선순위를 어느쪽이 더 무거운가? 라고 생각해도 좋다.

 

따라서 우선순위를 매기면 아래와 같다.

이후 과정은 저번 시간에 자세히 했으므로 답만 알려주고 넘어가도록 하겠다.

 

답 : R 배열

 

같은 방식으로 진행시 오른쪽 분자의 경우 답 : S 배열

 

사실 문제가 더 있으나

 

이 문제들은 총정리 파트에서 풀어보자.