유기화학 18강 : Butane(뷰테인) 이형태체
앞서 Ethane(에테인)의 이형태체를 공부했다.
Ethane의 경우 이형태체가 딱 2가지만 존재하여 이해하기 쉬웠다.
그러나 이번에 배울 Butane은 4가지가 존재하니 꼼꼼히 보도록 하자.
Butane의 구조식은 다음과 같이 볼 수 있다.
이 또한 Ethane(에테인)과 마찬가지로 탄소 2개 중
하나는 전면 다른 하나는 후면 탄소로 기준을 잡고 생각해 볼 수 있다.
그럼 이때 가장 안정하게(위치에너지가 가장 작게) 배치되는 경우는 언제인가?
일단 어긋나게 배열되어야 할 것이다.
그렇다면 다음 3가지가 존재한다.
이중 가장 안정한 경우는 무엇일까?
직관적으로 CH_3의 위치 에너지가 H 보다 더 클 것이므로
CH_3 끼리 더욱 멀리 떨어져 있어야 위치에너지가 작을 것이다.
즉, 가운데 그림의 경우가 가장 안정하다.
그럼 이제 60도씩 회전해 가며 각각의 위치에너지를 그래프로 나타내보자.
아래와 같을 것이다.
여기서 가장 들뜬 상태(위치에너지가 가장 큰 상태)는
그래프 처럼 겹쳐진 이형태체 중 CH_3 끼리 겹쳐진 경우일 것이다.
이형태체의 종류를 자세히 알아보자.
이형 태체는 위와 같이 겹쳐진 이형태체와 어긋난 이형태체로 나뉘며
어긋난 이형태체는 다시 Gauche와 Anti로 나뉘는데
Gauche는 아래처럼 CH_3끼리 가깝게 어긋난 경우를 말한다.
Anti는 CH_3끼리 멀게 어긋난 경우를 말한다. 즉 가장 안정하다고 볼 수 있다.
마지막으로 에너지의 크기를 정량적으로 알아보자.
상호작용 | 에너지 장벽(KJ/mol) | 원인 |
H - H 겹쳐짐 | 4.0 | 비틀림 무리 |
H - CH3 겹쳐짐 | 6.0 | 비틀림 무리 |
CH3 - CH3 겹쳐짐 | 11 | 비틀림 무리, 입체 무리 |
CH3 - CH3 고우시 | 3.8 | 입체 무리 |
* 여기서 잠깐! 무리란?
- 고리(결합각) 무리 : 결합각의 확대 및 축소에 의한 무리
- 비틀림 무리 - 이웃한 원자에서 결합의 가려짐에 의한 무리
- 입체 무리 - 원자가 서로 너무 가까이 접근 되었을 때 상호 반발 작용에 의한 무리
사실 짧게 짧게 포스팅 하는 것이 국룰이였는데
이번 글은 조금 길어졌다.
다음 시간에는 이형태체 총 정리 및 문제를 풀어보자.
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