유기화학 3강 : Alkane(알케인) 명명법

알케인을 명명하는 방법은 총 3단계로 나뉘는데,

 

1. 모체 사슬 탄화수소를 찾는다.

2. 탄소에 번호를 매긴다.

3. 화합물 이름을 한 단어로 쓴다.

 

저렇게만 보면

 

무슨 뜻인지 감이 잘 잡히지 않을 것이다.

 

예시를 보며 익혀보자.

왼쪽은 임의의 화합물을 케큘레(선) 구조식으로 나타낸 것이며

 

오른쪽은 결합선 구조식(골격 구조식)으로 나타낸 것이다.

 

유기 화학에서는 왼쪽 보다는 오른쪽 구조식 즉, 골격 구조식을 많이 쓰기 때문에

 

오른쪽 그림을 기준으로 명명을 해보도록 하자.

 

 

1단계 : 모체 탄화수소를 찾는다.

 

모체 탄화수소라는 것은 탄소 원자의 가장 긴 연속된 사슬을 의미한다. 

 

그렇다면 아래 예시에서 모체 탄화 수소는 무엇일까?

 

이 중 1번 의 경우 탄소를 7개 포함한 heptane이고 2,3 번의 경우 모두 탄소가 6개로

 

이보다 1번이 탄소개수가 가장 많다. (가장긴 사슬을 가진다)

 

모체 탄화수소가 될 수 있는 경우는 1번이다. 물론 아래의 경우도 탄소가 7개이므로 가능하다.

 

즉, 어쨌든 탄소의 개수가 가장 많게 되도록 모체 탄화수소를 묶으면 되는 것이다.

 

그런데 아래와 같은 경우는 어떻게 할 것인가?

 

최대로 묶을 수 있는 경우는 탄소가 7개일때인데, 문제는 아래와 같이 두가지 경우가 생긴다.

이때는, 곁사슬이 많은것을 기준으로 모체 탄화수소를 결정한다.

 

1번의 경우는 곁사슬이 위에 1개, 아래 2개로 총 3개인 반면

 

2번의 경우는 곁사슬이 왼쪽 1개 아래 1개로 총 2개이므로

 

곁사슬이 많은 1번이 모체 탄화수소로서 적합하다.

 

1단계를 다시한번 정리하자면

 

1순위로 탄소의 개수가 가장 많이 묶이도록 연속된 사슬을 결정하되

 

2순위로 탄소의 개수가 같은 경우, 곁사슬이 많은 것을 모체 탄화수소로 결정한다!

 

 

2단계 : 탄소에 번호를 매긴다.

 

2단계에서는 탄소에 번호를 매길 것이다.

 

이때 탄소 번호는 1단계에서 결정한 모체 탄화수소에만 매긴다.

 

여기에도 당연히 규칙이 존재하는데

 

첫번째로 번호는 한쪽 끝에서 1로 출발하여 다른쪽 끝에서 끝난다는 것이다.

 

예를들어 아래 두 가지중 하나라는 것이다.

 

그렇다면 왼쪽과 오른쪽 중 무엇을 택해야할까?

 

이때는 첫번째 치환기의 번호가 가장 작도록 해야한다.

 

여기서 치환기란 모체 탄화수소에 붙어있는 곁사슬들을 의미한다.

 

즉 아래 2개가 치환기이다. 

다시 위 그림으로 돌아가서

첫 치환기라는 것은 치환기중 탄소 번호가 가장작은 탄소에 위치한 치환기를 의미한다.

 

즉 왼쪽의 경우 첫 치환기가 2번 탄소에 붙어있다

 

같은 원리로 오른쪽의 경우 첫 치환기가 3번 탄소에 붙어있다.

 

이때 첫 치환기의 탄소 번호가 작아야 하므로 왼쪽이 적절하다.

 

추가적으로 알아야 할것은, 첫 치환기의 번호가 왼쪽끝에서 시작하는 경우와 오른쪽 끝에서 시작하는 경우가 같다면

 

알파벳이 빠른 이름을 가진 치환기 쪽에 낮은 번호를 부여하게 된다.

 

즉, methyl 2번 보다는 ethyl 2번이 우세하다는 것이다.

 

3단계 : 이름을 명명한다.

 

지금까지 한것을 다 합쳐서 아래 화합물을 명명해보자.

 

일단 치환기를 먼저 써준다.

 

2번, 5번에 각각 metyl이 1개씩 총 2개 붙어 있고

 

모체 탄소화합물의 경우 heptane이므로

 

2,5 - dimethylheptane 이라 명명할 수 있다.

 

아래 예제를 풀어보자.

 혹시 치환기의 내용이 부족한 사람은 아래 포스팅을 보고 오는 것을 추천한다.

https://study-all-night.tistory.com/8

유기화학 2강 : 명명법 기초 (공통)

답은 아래와 같다.

다음시간에는 cycloalkane의 명명법을 알아보자.