유기화학 4강 : Cycloalkane(사이클로 알케인) 명명법

지난 3강에서 alkane의 명명법을 배웠다

 

이를 다시한번 간단히 정리해보자면

 

1단계. 모체 탄화수소를 찾는다

 - 이때 가장 긴 연속된 사슬을 모체 탄화수소로 잡는다(가장 긴 -> 탄소수가 가장 많은)

 - 만약 가장 긴 연속된 사슬이 2가지 이상 존재한다면 그중 곁사슬(치환기)가 많은 것을 모체 탄화수소로 결정한다.

 

2단계. 탄소에 번호를 매긴다.

 - 모체 탄화수소 사슬의 한쪽 끝에서 시작한다. (탄소에 차례대로 1, 2, 3, ... 번호를 매긴다.)

 - 왼쪽 끝과 오른쪽 끝 중 번호를 매겼을때 첫 치환기의 탄소 번호가 가장 작도록 한다.

 - 만약 두가지 경우 모두 첫 치환기의 탄소 번호가 같을 경우 치환기 이름의 알파벳 순서가 앞서는 것을 우선으로 한다.

 

3단계. 이름을 명명한다.

 - (물질이 달린탄소번호) - (물질명) 의 나열로 화합물을 명명한다.

 - 이때 치환기 이름이 알파벳 순서대로 먼저 오고, 마지막에 모체 탄화수소가 오게된다.

 

 

 

 

자 이제, Cycloalkane의 명명법을 알아보자.

 

1. 모체 탄화수소를 찾는다.

2. 탄소에 번호를 매긴다.

3. 이름을 명명한다.

 

보면 알겠지만 alkane과 매~우 유사하다.

 

다만 모체 탄화수소를 결정하는 것이 alkane과 차이가 있으며

 

탄소에 번호를 매길때 탄소 번호를 생략해도 되는 경우가 생긴다!

 

차근차근 공부해보자.

 

1단계. 모체 탄화수소를 찾는다.

 

 기본 논리는 alkane의 모체 탄화수소 결정법을 따라가되 1가지가 추가되었다.

 

 아래 그림을 보자.

 위 그림의 경우 고리내 탄소수가 4개로 사슬 내 탄소수 4개보다 같거나 크다.

 

 이때는 모체를 고리로 결정한다.

 

 아래 그림의 경우 고리내 탄소수가 4개로 사슬 내 탄소수 6개 보다 작다.

 

 이때는 모체를 사슬로 결정한다.

 

 즉 정리하자면 고리와 사슬 중 더 많은 탄소를 포함하는 것을 모체로 결정한다.

 

2단계. 탄소에 번호를 매긴다.

 

 이 또한 기본 논리는 alkane을 따라가되,

 

치환기가 하나만 있는 경우 위치를 나타내는 탄소 번호를 매길 필요가 없다!

 

아래의 그림을 보자

alkane의 명명법을 떠올릴때 이는

 

1-methyl cyclopentane 이라 명명할 수 있겠으나 굳이 1을 붙일 필요가 없다!

 

즉, methyl cyclopentane 이라고만 쓰면 된다.

 

3단계. 이름을 명명한다.

 

alkane의 논리와 똑같지만 이해를 돕기 위해 예시 하나를 살펴보자.

 

먼저 모체 탄화수소를 찾아보자.

 

고리형의 탄소수는 6개 이고

 

3개의 연속된 사슬형 중 가장 긴 사슬은 우측 상단 사슬로서 탄소가 3개이다.

 

즉, 묻지도 따지지도 말고 고리를 모체 탄화수소로 결정하면 된다.

이제 탄소에 번호를 매겨보자.

 

알파벳 순서를 비교하기 위해

 

먼저 치환기의 이름을 각각 써보면

위와 같다. 여기서 알파벳 순서대로 나열해보면

 

sec-butyl, iso propyl, methyl

 

여기서 의문점이 생길 것인데,

 

왜 sec-butyl은 butyl을 기준으로 하고

 

iso propyl은 iso를 기준으로 하냐는 것일 것이다.

 

* iso, neo, cyclo 는 알파벳 순서에 포함

* di, tri 등과 sec-, tert-는 제외

 

위의 규칙을 따르기 때문이다.

 

이제 여기서 탄소 번호를 매겨보면

 

알파벳 순서가 가장 앞서는 sec-butyl의 탄소번호가

 

가장 작아야하므로 아래와 같이

 

sec-butyl이 달린 탄소의 번호가 1번이 되어야하고

 

그 다음으로 알파벳 순서가 앞서는 iso prypyl이 3번

 

마지막으로 methyl이 5번이 될 것이다.

이제 이 화합물의 이름을 명명해보면

 

1-sec-butyl-3-isopropyl-5-methylcyclohexane 이 된다.

 

다음 시간에는alkene의 명명법을 알아보자.